Là những câu chuyện về nhóm bạn khi bước vào năm đầu cấp 3 với bao kỷ niệm vui buồn hờn giận, bao trò tinh nghịch của tuổi mới lớn. Hạt Tiêu, Tóc Ngắn, Hột Mít, Bảnh Trai, Răng Chuột, Mặt Mụn… những người bạn vui nhộn đã tạo nên không khí của một lớp học thật dễ thương với bao nhiêu tình cảm yêu thương, cảm động và gần gũi.
Tên sách có làm bạn tò mò? “Ngồi khóc trên cây” có vẻ là một truyện hành động của nhà văn Nguyễn Nhật Ánh? Bạn sẽ gặp, sau những câu thơ lãng mạn của chính tác giả làm đề từ, là cuộc sống trong một ngôi làng thơ mộng ven sông, kỳ nghỉ hè với nhân vật là những đứa trẻ mới lớn có vô vàn trò chơi đơn sơ hấp dẫn ghi dấu mãi trong lòng.
Nếu những năm đầu cấp ba, Khoa đắm đuối với Gia Khanh – cô hoa hồng xứ khác - thì vào năm cuối, Khoa từ quê ra thành phố học và nhanh chóng trở thành chàng chăn cừu, đêm đêm nhìn bóng nàng Stephanette in qua rèm cửa sổ.
Một sự bất ngờ, Gia được cử về làm giáo viên chủ nhiệm lớp Xuyến, Thục, Cúc Hương. Ba cô hoảng hồn vì thời gian qua đã “hành hạ” Gia bằng đủ trò nghịch ngợm của mình.
Từ khi phát hiện ra một người con gái có thể nhận cùng một thứ quà giống nhau của hai người con trai khác nhau (tôi đẹp trai hơn Biền!) mà nội vụ chỉ xê xích trong vòng ngày trước ngày sau, Biền cảm thấy mặt đấy đang lở từng mảng lớn dưới chân nó.